Bộ phim xoay quanh anh chàng doanh nhân Peter Klaven, người rất giỏi kinh doanh bất động sản. Anh yêu mê đắm cô bạn gái Zooey và quyết định cưới làm vợ. Tuy nhiên, khi chuẩn bị cho lễ cưới, Peter mới nhận ra rằng mình không có một người thân tín nào để nhờ làm phù rể. Không ai quan tâm đến chuyện của anh. Sau đó, Peter bất ngờ gặp Sydney Fife – một anh chàng đào hoa có rất nhiều bạn trai lẫn bạn gái. Chẳng bao lâu hai người đã thành cạ của nhau. Nhưng trớ trêu là từ đó, Peter không bận tâm đến việc chuẩn bị lễ cưới mà chỉ mải mê với tình bạn mới với Sydney.